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温故知新!人類初の人工高分子「フェノール樹脂」から「リング状分子」まで

 
2014年3月18日
金沢大学 理工研究域
物質化学系高分子化学研究室

図1

1907年、アメリカ人化学者ベークランドは、フェノールとホルムアルデヒドを反応させたところ(上図)、水あめのようになり、熱すると固まることを発見しました。その構造は、フェノールが無数につながった構造をしていました。これが人類が初めて人工的に作り出した高分子"フェノール樹脂"です。フェノール樹脂は電気絶縁性、寸法安定性、耐熱性に優れていることから、電子機器の基板や、自動車部品、調理器具(取っ手の部分)など、工業から生活に密着した身近なところまで、幅広く利用されています。しかしフェノール樹脂は、フェノールに対してホルムアルデヒドが3点で反応してしまうため、構造が不明確な三次元網目状の高分子となり、ゲルになってしまいます。

柱状のリング分子

私たちの研究室では、このゲルになってしまう問題点を解決するために、反応点を制御することにより、構造が明確で、優れた特性を示すフェノール樹脂の開発に成功しています。さらに反応点を制御していくと高分子ではなく、輪投げの輪のようなリング状分子が得られてきます。最近私たちの研究室では、柱状のリング分子(右図)の合成に成功しています。この分子は上下対称であり、非常に美しい柱状の形状であることから、パルテノン神殿の柱(ピラー)を取って、ピラーアレーン(アレーンはベンゼン環の意味)と名付けました。ピラーアレーンの輪投げ状の輪の中には、その輪のサイズに合った分子を選択的に取り込む機能があります。その分子を取り込む性質を利用して、工業から医薬分野まで幅広い応用展開が期待されています。100年以上前にできた人類初の人工高分子「フェノール樹脂」は、一見すると"古い"化学であると思われがちですが、反応点を制御するといった単純なアイデアで、"これまでになかった"新しい分子・高分子を生み出すことができます。まさに「故(ふる)きを温(たず)ねて新(あたら)しきを知(し)る」、温故知新の化学であるといえるでしょう。

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